pencarian Tsunade

Setelah ujian selesai, dan satu-satunya yang menjadi chuunin adalah Shikamaru, Naruto diajak Jiraiya mencari putri Tsunade, seorang ninja penyembuh legendaris. Sambil mencari ke berbagai kota, dia diajari jutsu super sulit bernama Rasengan. Akhirnya mereka bertemu Tsunade yang ternyata telah bertemu lebih dulu dengan Orochimaru. Lalu Tsunade ditantang oleh Naruto untuk bertarung dengan hasil kekalahan telak Naruto. Tsunade lalu menantang Naruto untuk menguasai rasengan dalam seminggu. Naruto lalu berlatih keras sampai membakar tangannya sendiri. Ketika hari perjanjian sudah tiba, ternyata Tsunade menemui Orochimaru dan melakukan transaksi rahasia. Jiraiya, Naruto dan Shizune yang mengetahui hal itu menyusul Tsunade. Akhirnya tsunade sadar dan berbalik melawan orochimaru dan kabuto. Pertarungan berlangsung sengit dan brutal. Masing-masin sennin mengeluarkan kuchiyose dan jutsu andalannya. Akhirnya Orochimaru dan Kabuto melarikan diri setelah Naruto berhasil memukul mundur Kabuto dengan rasengannya. Tsunade yang kalah taruhan memberikan kalungnya yang sangat mahal (konon, bisa membeli tiga buah gunung) kepada Naruto. Tsunade lalu menyanggupi tawaran Jiraiya untuk menjadi hokage ke-5.